他有取之不尽的财源、独树一帜的投资理念，也有与众不同的成功标准。对于众多普通人来说：有钱的烦恼再多，似乎也比没钱的烦恼好。比如比尔?盖茨，尽管官司缠身、时不时要破财免灾、常常被对手和媒体指为“垄断”和“霸权”，但想想他的466亿美元身价，这点烦恼算得了什么。
但如果又有花不完的钱，又没有盖茨式的烦恼，岂不是更好！但天下有这等好事吗？
也许比尔?盖茨的前搭档保罗?艾伦应该是这样的幸运儿。
6月21日，民间航天工程“太空船一号”成功飞行，资助者保罗?艾伦又一次成为人们议论的焦点。他在谈论这次非凡的太空之旅时说：“‘太空船一号’是人类实现太空之旅的明证，同时它也表明，私人也就是非政府机构将在该领域的探索中发挥重大的作用。”
自从1983年因病离开微软后，媒体对艾伦的定义是，“一不留神成了亿万富翁”、“随心所欲的失败的投资者”、“最差经理人”等，似乎他只是因为早年幸运地与盖茨共创了微软，才积累了取之不尽用之不竭的财富(2004年，艾伦在《福布斯》富豪榜上名列第五，资产达210亿美元)，而他在微软之后的商业活动基本上是失败的。
但保罗?艾伦绝对不会同意这种评价，他要告诉人们的是：他非常乐意享受目前的成功，这是一种用不同的成功标准所衡量的与众不同的成功投资，他对这种现状很满意，他从事着非同寻常的或高风险的投资，而不用顾及季度收入或股东回报。也许作家斯格特?菲茨杰拉尔德的话非常正确：“让我告诉你非常富有的人是什么样，他们与你我不同。”保罗?艾伦就是这样，他有着与众不同的管理规则，也有着不同的成功标准。他也非常真诚，不愿意把自己当成游手好闲的富人。他说：“美好的生活就是创造，无论是做音乐，编写程序，还是组合投资。”
美国《连线》杂志称：不善交际，但不是傲慢，这是理解艾伦处事方式的关键。由于他不善交际，因此媒体会得出关于他的简单定义，其实，艾伦是一个多层面的人，至少可以把他定义为：具有远见的人、热爱音乐的人、热爱运动的人、热爱航天的人、热爱家庭的人、与病魔抗争的人。另外，提到艾伦，人们总是称他为“投资家和慈善家”。总之，艾伦是一个特立独行、随心所欲的亿万富翁，他把源源不断的钱财投入自己喜爱的事情，而似乎对失败一点都不在意。
具有远见的人
如果没有抓住创立微软的机遇，艾伦可能只会是波音公司的一位工程师，或一家软件公司的雇员。艾伦非常谦逊，他并不认为自己有远见，也从来没有要求自己具备远见卓识，虽然他在高中时就具有创业家的气质。
他认为自己“非常幸运地出现在微电脑时代的开创阶段”。早在10年前，他就说过：“信息高速公路将是下一波潮流，你不能经常赶上两波这样的潮流。”
当然，最能证明他远见的是微软的创立，任何为微软立传的人都不能回避那段历史：1974年12月，艾伦看到新出的《大众电子》上关于世界第一台微机altair8800的报道，他拿着杂志去找同校的盖茨，说服他一同创业，这才有了微软。人们也不应忘记盖茨的回忆：“保罗看见技术条件已经成熟。他老是说，再不干就迟了，我们将遗憾终生。”
随心所欲的投资人
离开微软后，艾伦在信息高速公路、多媒体、有线电视以及数字电器等市场频频出手，投入巨资，被吹捧为高科技最活跃的投资者之一。媒体形容他投资和兼并公司就像19世纪的大亨购买农庄、家畜、铁路和肉类加工厂一样。但这些投资很少有成功的，2003年《商业周刊》甚至将他列为最差经理人。
艾伦集团的高级经理比尔?萨沃里曾说，有一种“艾伦效应”，即一旦艾伦投资某个领域，就因为艾伦投资了，这个领域就会变得很有价值。现在又有另一种“艾伦效应”：远远不能盈利，他的公司几乎不需要开发出适应市场的、具有创新性的产品。公司的员工反映，在公司他们可以畅所欲言，但他们也有一个强烈的感受，这些公司更像基金会，而不是竞争性的公司。
热爱音乐的人
与艾伦接触，人们都会意识到艾伦的确没有傲慢的企业家气质。在伟大的艺术面前，他会很谦恭，如谈到摇滚歌手杰米.亨得里克斯时，他说：“听杰米的音乐是一件非常激动人心的事。”为此，他为亨得里克斯建立了一座博物馆。他说：“从严格意义上讲，我是一个业余音乐家，这里有些自学成才的人具有难以置信的天赋。”
他还说过：“我十分热爱编程，但是这无法与音乐相比。”他经常与著名音乐人共同演奏吉他，有时还会唱他自己写的歌《时间炸弹》：“我所做的一切似乎都是错的，但我的心气仍然高昂。”
热爱运动的人
他自己的家中有一个标准的篮球馆，有时还向员工开放。他先后投资了西雅图海鹰橄榄球队、nba的波特兰拓荒者队，但这两项投资似乎也是失败的：队伍战绩糟糕，丑闻不断。
热爱科学的人
艾伦对科技的投资不止限于“太空船一号”，他从小就喜爱科幻小說，在他资助的项目中，科技占了很大比重，他曾捐资建立西雅图科幻博物馆及名人堂，博物馆里藏有各种科幻艺术作品，此外还捐资1350万美元用于寻找外星生命的“搜寻地外文明计划”。
热爱家庭的人
艾伦的妹妹朱迪?艾伦?巴顿负责管理他的基金会，她还是艾伦一家公司的副总裁及亨得里克斯博物馆的执行总裁，他的母亲住在华盛顿大学图书馆中，艾伦以已故父亲的名义向这座图书馆捐赠了1000万美元。
